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    1925年後，李惠堂在上海迎来自己的巅峰时刻，由於球艺出众，22岁即被上海复旦大学足球队聘为教练。随後，又参加上海乐华足球队，战绩显赫。1926年，李惠堂率乐华足球队参加上海举行的“史考托杯”足球赛，以4∶1的悬殊比分大胜蝉联9届冠军的英国猎克斯队，首开上海华人足球队击败外国球队的纪录，使李惠堂威望大增。

    1927年，李惠堂所在的球队如日中天，相继荣获西联甲组联赛、首届高级杯赛和中联甲组联赛的冠军，李惠堂成为大名鼎鼎的“一代球王”。同年，李惠堂率乐华队在远征东南亚国家中，屡建奇功，特别是率队出战菲律宾，战绩出色，满载而归。20世纪20年代，在我国流传著这样一句话：“看戏要看梅兰芳，看球要看李惠堂。”

    1923年春，南华队获得澳洲足球总会的邀请赴澳洲作友谊赛，南华队员出访的待遇应该是十分优厚的，澳洲总会担任所有球员一切旅费，只是日用小费要由队员自己负担。在当今看来不算难事的事情，当时却成了队员们一道障碍。南华队只好临时发出捐册分头劝捐，各职员奔走呼号不遗余力，数日内竟然募捐了四千多元，大功告成。

    中国队员在澳洲海关即受到了极高的礼遇，但对於中国体育知之甚少的当地人，却对中国足球抱著怀疑的态度，甚至许多人认为中国还是生活在原始时代。澳洲当地媒体对中国球队进行讽刺，漫画介竟中国球队人人背後拖著辫子入场，有的球员身穿球衣却肩扛铁锄，那种满脸病样的神情与运动员斗志昂扬的精神格格不入，明显瞧不起中国队员。

    然而，中国队员的表现让当地人目瞪口呆，在首场与全澳冠军新南威尔士队交锋中，开场仅5分钟，李惠堂就梅开二度，这场比赛他一人独中三元，最後比赛以三比三战平，轰动了整个澳洲。澳洲当局专门授予他金质奖章。香港当地报刊以特大号标题，称李惠堂为“球王”，并有“万人声里叫球王，碧眼紫髯也颂扬”的诗句。

    南华队的胜利让澳人心理大变，每至一地，无不争看中国球员风釆，市长议员多次接见，稍有名气的工厂学校会所及其他团体，争先恐後地邀请中国队员游览，各种应酬接连不断。而赛球後无论胜负，澳洲人将能与中国选手握手或得到签名作为无上荣幸的事情。在全部访问比赛的二十四场之中，南华队的成绩为负九胜八和七，从实力上与澳洲最高水平的球队不分上下。

    李惠堂在1928年提出一个响当当的论断：“足球是我国最出色运动、远东连捷七届、和本年度港沪两华队的冠军头衔便足引证无讹了，我们更进一步而知足球，不特是我国最出色的运动，而且是最通行的运动，那也是万众公认的。所以在足球的名称上头、要冠之以中国国艺称号。”

    李惠堂的这番话是有根据的。“远东连捷七届”是指中国足球队在已经举行的8届远东运动会中，从第2届至第8届，蝉联7次冠军，在亚洲已经没有对手，国人对於足球的喜爱已经到了疯狂地步。李惠堂在他主编的《足球》一书中叙述道：“自从海禁一开，沿海各商埠便受著足球的熏染。新式运动输入我国，也要算足球为最先，所以因为足球有产生最早、灌输最久的关系，无怪是我国现在最通行和所最崇拜的运动了，何况足球的比赛不拘时、不择地、不论人数多寡、不管球场大小，都可以举行比赛。”

    足球无论贫贱富贵、人人都有机会，虽然是设备场地有时不是十分完美，但是因陋就简，同样可以为後来正式球赛做些准备。李惠堂本人也是平时所说从踢“野球”开始，小时的李惠堂，与村里的伙伴从踢柚子开始，到塞满布条的“袜子足球”，练就了一身球艺。“校中归来便约会邻近同志，以衣履作球门，以路沟作边线，驰跑颠扑、乐而忘食，有今日的成绩，泰半是在那个时候。就是今日国内的上乘好手，无一不是从小球出身。因此以为小球之戏，正是足球的第一步。虽然也有初学便从正式足球起步而成为健将的，但总可算得是凤毛麟了。”李惠堂对於自己幼时的起步，一直念念不忘。

    作为中国足球的代表人物，李惠堂对於足球的另一个贡献是足球的教育理论。1928年，23岁的李惠堂自费出版了《足球》一书，这也是第一个足球运动员出书。在书中，李惠堂对於如何培养人才，如何踢好足球进行了深入的剖析。李惠堂认为，因为足球是最易入门、最饶兴味、最容易举行、最经济的运动，所以学习的人便多。
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